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怎样学好有机化学          【字体:
怎样学好有机化学
作者:伴我雄心    文章来源:ZT    点击数:    更新时间:2006-2-13

如何才能学好有机化学

 

有机化学是化学学科的一个重要分支,它对国民经济的发展和人民生活水平的提高有着重要的作用。同时,随着对高考中综合能力考试的强调,有机化学和有机化合物以与生物、物理之间的“跨学科信息迁移”的形式高频率出现。但是,有机化合物复杂的组成和冗长的分子结构给我们的学习带来很大的困难。为此,下面对同学们在学习中感觉薄弱或困难的几个地方讲讲怎样才能更好的学好有机化学。

一、学习中注意“根”、“基”、“官能团”的区别

根:    通常指带有电荷的原子团,如OH

基:    通常指电中性的原子团。

官能团:决定有机物化学特性的原子或原子团,属于官能团的原子团是“基”,但“基”不一定是官能团。如CH3等就不是官能团。

:羟基与氢氧根离子的区别:

羟基(-OH

氢氧根(OH

不显电性

显电性、阴离子

不稳定

稳定

不能独立存在

能独立存在(如在溶液中或离子晶体中)

 

对比下列原子团:

    OH(羟基)和 (氢氧根)

    NH2

    NO2(硝基)和 (亚硝酸根)

    CH3(甲基);CH2=CH—(乙烯基);CH≡C—(乙炔基);—C6H5(苯基);—OR(烃氧基)

    X(卤原子)和 (卤离子)

C

C

COOH(羧基)和 (羧酸根)

 

          (羰基)和—CHO(醛基)

学习有机反应应注意的问题

1.  从官能团入手,掌握各类衍生物的性质

在乙醇的化学性质中,要抓住官能团的特性,也要注意乙基对羟基的影响。在C—O—H结构中,由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子和氢原子,OH键和CO键的电子云都向氧原子偏移。因此,在化学反应中,O—H键和C—O都有断裂的可能。例如,钠跟乙醇起反应时,O—H键断裂溴化氢跟乙醇反应时,C—O键断裂乙醇分子间脱水生成乙醚时,既有C—O键断裂,又有O—H键的断裂

不仅羟基这个活泼的官能团能够决定乙醇的一些化学性质,乙基对乙醇的化学性质也有影响。例如,钠跟水反应比钠跟乙醇反应更剧烈,这是由于氢原子和乙基对羟基有不同的影响,水分子中的氢原子更容易电离的缘故。

2.卤代烃(主要是卤代烷烃)和醇的消去反应规律

1)查依采夫规则:卤代烃、醇在消去HXH2O等小分子时,氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去;

2)与卤原子连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,与羟基连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇,不能发生消去反应,且主链碳为2个。

3.醇的氧化反应规律

1)伯醇氧化为醛;

2)仲醇氧化为酮;

3)叔醇难被氧化。

分子内原子团之间的相互影响

衍生物的性质不仅决定于官能团,而且受烃基的影响。

例如:羟基是酚的官能团,也是醇的官能团,但两者的性质是不相同的。在反应时,乙醇分子中COH可以从CO键断裂,也可以从OH键断裂。而苯酚分子中COH由于苯环的影响主要从OH键断裂。这就是说苯酚比乙醇具有较强的酸性。另外,乙醇分子中的羟基容易被取代,而苯酚的羟基难被取代,但是苯酚的苯环由于羟基的影响使羟基邻、对位上的氢原子容易被取代。

比较羟基上氢的活泼性:

 

CH3CH2OH

H2O

C6H5OH

HOCOOH

CH3COOH

HCOOH

跟指示剂

×

×

×

Na

NaOH

×

×

Na2CO3

×

×

NaHCO3

×

×

×

×

结论:     CH3CH2OH H2O C6H5OHH2CO3CH3COOH HCOOH

有机合成的常规方法

1.  官能团的引入

(1)引入羟基(OH

烯烃与水的加成

醛、酮与氢气加成

卤代烃碱性水解

酯的水解

(2)引入卤原子(X)

烃与X2的取代

不饱和烃与HXX2

醇与HX取代

(3)引入双键

   某些醇或卤代烃的消去引入C=C

   醇的氧化引入 C=O

2.官能团的消除

1)通过加成消除不饱和键

2)通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH

3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO

3.官能团间的演变

根据合成需要(有时题目住处中会明示某些演变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方法:

1)利用官能团的衍生关系进行演变;

2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个

3)通过某种手段,改变官能团的位置。

有机合成题的解题思路

解答有机合成题目的关键在于:

1.选择合理简单的合成路线

2.熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

有机合成路线的推导,一般有两种方法;一是“直导法”;二是“反推法”。比较常用的是“反推法”,该方法的思维途径是:

1)首先确定所要合成的有机产物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系;

2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点;

3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法途径。

书写同分异构体的方法

准确、完全地书写出同分异构体结构式的方法一般按官能团异构——碳链异构——位置异构的顺序规律来书写。

如:写出C5H12O的所有同分异构体的结构简式

1.官能团异构:根据通CnH2n+2O在中学知识范围内可知是醇和醚。

2.碳链异构:五个碳原子的碳链有三种连接方式

             

 

C C C

⑧↑

C

C

 

C C C C

④↑   ⑤↑  ⑥↑  ⑦↑

C

3.位置异构:对于醇类,在碳链的各个碳原子上分别连羟基,用“↑”表示能连的不同位置。

①↑  ②↑  ③↑ 

 

C C C

⑥↑

C

C

 

C C C C

③↑   ④↑        ⑤↑

C

对于醚类,位置异构是因氧的位置不同引起的

①↑  ②↑  

 

分析知有8种醇和6种醚总共14种同分异构体。然后将碳的骨架改写为结构简式。

能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物

1.使溴水褪色的有机物有:

1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);

2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);

3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);

4)天然橡胶;

5)苯酚(生成白色沉淀)。

2.因萃取使溴水褪色的物质有:

1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);

2)密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯)。

3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:

1)不饱和烃;

2)苯的同系物;

3)不饱和烃的衍生物;

4)醇类有机物;

5)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;

6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);

7)天然橡胶。

 

文章录入:伴我雄心    责任编辑:阿飚 
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